Acido acetico - proprietà chimiche. Acido acetico (metanocarbossilico, etanoico) e sue proprietà

Indubbiamente il più universale dei solventi conosciuti legati agli acidi monobasici alifatici è il noto acido acetico. Ha anche altri nomi: essenza di aceto o acido etanoico. L'economicità e la disponibilità di questa sostanza in diverse concentrazioni (dal 3 al 100%), la sua stabilità e facilità di purificazione hanno portato al fatto che oggi è il prodotto migliore e più conosciuto che ha le proprietà di dissolvere la maggior parte delle sostanze origine organica, che è molto richiesto in vari campi attività umana.

L'acido acetico era l'unico che gli antichi greci conoscevano. Da qui il suo nome: "oxos" - sapore aspro, aspro. L'acido acetico è la forma più semplice acidi organici, che sono parte integrante dei grassi vegetali e animali. È presente in piccole concentrazioni negli alimenti e nelle bevande ed è coinvolto nei processi metabolici durante la maturazione dei frutti. L'acido acetico si trova spesso nelle piante e nelle secrezioni animali. I sali e gli esteri dell'acido acetico sono chiamati acetati.

L'acido acetico è debole (si dissocia solo parzialmente in una soluzione acquosa). Tuttavia, da allora ambiente acido inibisce l'attività vitale dei microrganismi; l'acido acetico viene utilizzato nella conservazione degli alimenti, ad esempio come parte delle marinate.

L'acido acetico si ottiene mediante ossidazione dell'acetaldeide e altri metodi, l'acido acetico alimentare si ottiene mediante fermentazione dell'acido acetico dell'etanolo. Viene utilizzato per ottenere sostanze medicinali e aromatiche, come solvente (ad esempio nella produzione di acetato di cellulosa), sotto forma di aceto da tavola nella produzione di condimenti, marinate e cibo in scatola. L'acido acetico è coinvolto in molti processi metabolici negli organismi viventi. È uno degli acidi volatili presenti in quasi tutti gli alimenti, dal sapore aspro e il componente principale dell'aceto.

Lo scopo di questo lavoro: studiare le proprietà, la produzione e l'uso dell'acido acetico.

Obiettivi di questo studio:

1. Racconta la storia della scoperta dell'acido acetico

2. Studia le proprietà dell'acido acetico

3. Descrivere i metodi per produrre acido acetico

4. Rivela le caratteristiche dell'uso dell'acido acetico

1. Scoperta dell'acido acetico

La struttura dell'acido acetico ha interessato i chimici sin dalla scoperta dell'acido tricloroacetico da parte di Dumas, poiché questa scoperta ha inferto un duro colpo alla teoria elettrochimica allora dominante di Berzelius. Quest'ultimo, dividendo gli elementi in elettropositivi ed elettronegativi, non riconosceva la possibilità di sostituzione in materia organica, senza un profondo cambiamento nelle loro proprietà chimiche, l’idrogeno (elemento elettropositivo) con il cloro (elemento elettronegativo), e intanto, secondo le osservazioni di Dumas (“Comptes rendus” dell’Accademia di Parigi, 1839) risultava che “ l'introduzione del cloro al posto dell'idrogeno non cambia completamente le proprietà esterne della molecola...", per questo Dumas si chiede "se le visioni elettrochimiche e le idee sulla polarità attribuite alle molecole (atomi) dei corpi semplici siano sulla base di fatti così chiari da poter essere considerati oggetto di fede incondizionata, se dovessero essere considerate come ipotesi, allora queste ipotesi corrispondono ai fatti?... Bisogna ammettere, continua, che la situazione è diversa; chimica organica Il nostro filo conduttore è l’isomorfismo, una teoria basata su fatti che, come è noto, hanno poco accordo con le teorie elettrochimiche. In chimica organica la teoria della sostituzione svolge lo stesso ruolo... e forse il futuro mostrerà che entrambe le visioni sono più strettamente legate tra loro, che nascono dalle stesse ragioni e possono essere generalizzate sotto lo stesso nome. Intanto, basandosi sulla trasformazione dell'acido cloridrico in acido cloroacetico e dell'aldeide in cloraldeide (cloralio) e dal fatto che in questi casi tutto l'idrogeno può essere sostituito da un uguale volume di cloro senza modificare il carattere chimico di base della sostanza, possiamo trarre la conclusione che in chimica organica esistono tipi che si conservano anche quando introduciamo uguali volumi di cloro, bromo e iodio al posto dell'idrogeno. Ciò significa che la teoria della sostituzione si basa sui fatti, e per giunta sui più brillanti, della chimica organica." Citando questo estratto nel suo rapporto annuale dell'Accademia svedese ("Jahresbericht etc.", vol. 19, 1840, p. 370). Berzelius nota: “Dumas preparò un composto al quale dà la formula razionale C4Cl6O3 + H2O (i pesi atomici sono moderni; l'acido tricloroacetico è considerato un composto dell'anidride con l'acqua.); classifica questa osservazione come uno dei faits les plus eclatants de la Chimie organique; questa è la base della sua teoria della sostituzione. il che, secondo lui, rovescerà le teorie elettrochimiche..., eppure si scopre che basta scrivere la sua formula in modo leggermente diverso per avere un composto di acido ossalico. con il corrispondente cloruro, C2Cl6 + C2O4H2, che rimane combinato con l'acido ossalico sia in acido che in sali. Si tratta quindi di un tipo di collegamento, di cui si conoscono numerosi esempi; molti... i radicali sia semplici che complessi hanno la proprietà che la loro parte contenente ossigeno può combinarsi con le basi e esserne privati ​​senza perdere il contatto con la parte contenente cloro. Questa visione non è stata presentata da Dumas e non è stata da lui sottoposta a verifica sperimentale, eppure, se è vero, allora il nuovo insegnamento, che, secondo Dumas, è incompatibile con le idee teoriche finora dominanti, ha squarciato il terreno fuori da sotto i suoi piedi e deve cadere." Dopo averli elencati, alcuni non lo fanno composti organici , simile, a suo avviso, all'acido cloroacetico (Tra questi, Berzelius ha elencato anche l'anidride clorata dell'acido cromico - CrO2Cl2, che considerava un composto di cromo perclorico (sconosciuto fino ad oggi) con anidride cromica: 3CrO2Cl2 = CrCl6 + 2CrO3), Berzelius continua: "A questa classe di composti appartiene ovviamente l'acido cloroacetico di Dumas; in esso il radicale carbonio è combinato sia con l'ossigeno che con il cloro. Può quindi essere acido ossalico, in cui metà dell'ossigeno è sostituita da cloro, o un composto di 1 atomo (molecola) di acido ossalico con 1 atomo (molecola) di sesquicloruro di carbonio - C2Cl6 La prima ipotesi non può essere accettata, perché ammette la possibilità di sostituire 11/2 atomi di ossigeno con cloro (Secondo. Berzelius, l'acido ossalico era C2O3. Dumas aderisce alla terza idea, assolutamente incompatibile con le due precedenti, secondo la quale il cloro sostituisce non l'ossigeno, ma l'idrogeno elettropositivo, formando l'idrocarburo C4Cl6, che ha le stesse proprietà di un radicale complesso. C4H6 o acetile, ed è presumibilmente in grado di produrre un acido con 3 atomi di ossigeno, identico nelle proprietà a U., ma, come si può vedere dal confronto (delle loro proprietà fisiche), è completamente diverso da esso. Quanto profondamente Berzelius fosse a quel tempo profondamente convinto della diversa costituzione dell'acido acetico e tricloroacetico lo si vede chiaramente dall'osservazione fatta nello stesso anno ("Jahresb.", 19, 1840, 558) riguardo all'articolo di Gerard ("Journ. f. pr . Cap.”, XIV, 17): “Gerardo, dice, espresse una nuova opinione sulla composizione dell'alcool, dell'etere e dei loro derivati ​​è la seguente: il noto composto di cromo, ossigeno e cloro; ha la formula = CrO2Cl2, il cloro sostituisce l'atomo di ossigeno in esso ( Berzelius implica 1 atomo di ossigeno di anidride cromica - CrO3 L'acido C4H6 + 3O contiene 2 atomi (molecole) di acido ossalico, di cui tutto l'ossigeno è sostituito da idrogeno. = C2O3 + C2H6. E 37 pagine sono piene di un simile gioco di formule Ma già l'anno successivo, Dumas, sviluppando ulteriormente l'idea dei tipi, lo sottolineò, parlando dell'identità delle proprietà di U. e tricloroacetico. acido, intendeva l'identità delle loro proprietà chimiche, chiaramente espresse, ad esempio, nell'analogia della loro decomposizione sotto l'influenza degli alcali: C2H3O2K + KOH = CH4 + K2CO8 e C2Cl3O2K + KOH = CHCl3 + K2CO8, poiché CH4 e CHCl3 sono rappresentanti dello stesso tipo meccanico. D'altra parte, Liebig e Graham si sono espressi pubblicamente a favore di una maggiore semplicità, ottenuta sulla base della teoria della sostituzione, quando si considerano i cloroderivati ​​dell'etere ordinario e gli esteri del formico e dell'U. acido., ottenuto da Malagutti, e Berzelius, cedendo alla pressione dei fatti nuovi, nella 5a ed. del suo “Lehrbuch der Chemie” (Prefazione del novembre 1842), avendo dimenticato la dura recensione di Gerard, ha potuto scrivere quanto segue: “Se ricordiamo la trasformazione (decomposizione nel testo) dell'acido acetico sotto l'influenza del cloro in acido clorossalico (Chloroxalsaure - Berzelius chiama acido tricloroacetico ("Lehrbuch", 5a ed., p. 629), allora sembra possibile ancora un'altra visione sulla composizione dell'acido acetico (l'acido acetico è chiamato Acetylsaure da Berzelius), vale a dire, esso può essere un acido ossalico combinato, in cui il gruppo combinante (Paarling) è C2H6, proprio come il gruppo combinante nell'acido cloro-ossalico è C2Cl6, e quindi l'effetto del cloro sull'acido acetico consisterebbe solo nella conversione di C2H6 in C2Cl6 It è chiaro che non si può decidere se questa opinione sia più corretta..., tuttavia è utile prestare attenzione alla possibilità che ciò accada."

Berzelius dovette quindi ammettere la possibilità di sostituire l'idrogeno con il cloro senza alterare la funzione chimica del corpo originario in cui avvenne la sostituzione. Senza soffermarmi sull'applicazione delle sue opinioni ad altri composti, mi rivolgo ai lavori di Kolbe, che per l'acido acetico, e poi per altri acidi monobasici limitanti, trovò una serie di fatti che erano in armonia con le opinioni di Berzelius (Gerard) . Il punto di partenza del lavoro di Kolbe è stato lo studio sostanza cristallina , la composizione CCl4SO2, precedentemente ottenuta da Berzelius e Marcais per azione dell'acqua regia su CS2 e formata da Kolbe per azione del cloro umido su CS2. Attraverso una serie di trasformazioni, Kolbe (Vedi Kolbe, “Beitrage znr Kenntniss der gepaarten Verbindungen” (“Ann. Ch. u. Ph.”, 54, 1845, 145).) ha dimostrato che questo organismo è, in termini moderni, il anidride di cloro dell'acido triclorometilsolfonico, CCl4SO2 = CCl3.SO2Cl (Kolbe lo chiamava Schwefligsaures Kohlensuperclorid), capace, sotto l'influenza di alcali, di dare sali dell'acido corrispondente - CCl3.SO2(OH) [secondo Kolbe HO + C2Cl3S2O5 - Chlorkohlenunterschwefelsaure ] (Pesi atomici: H = 2, Cl = 71 . Jahresb. "25, 1846, 91) nota che è corretto considerarlo una combinazione dell'acido ditionico S2O5 con cloroformile, motivo per cui chiama CCl3SO2(OH) Kohlensuperclor ( C2Cl6) - Dithionsaure (S2O5). L'acqua di idratazione, come al solito, non viene presa in considerazione da Berzelius .), e poi un'altra, formando l'acido CH2Cl.SO2(OH) [secondo Kolbe - Chlorelaylunterschwefelsaure], e infine, quando. ridotto dall'amalgama attuale o di potassio (la reazione è stata recentemente utilizzata da Melsans per ridurre l'acido tricloroacetico ad acido acetico.) sostituisce l'idrogeno e tutti e tre gli atomi di Cl, formando acido metilsolfonico. CH3.SO2(OH) [secondo Kolbe - Methylunterschwefelsaure]. L'analogia di questi composti con gli acidi cloroacetici era involontariamente sorprendente; Infatti con le formule dell'epoca si ottenevano due serie parallele, come si può vedere dalla tabella seguente: H2O+C2Cl6.S2O5 H2O+C2Cl6.C2O3 H2O+C2H2Cl4.S2O5 H2O+C2H2Cl4.C2O3 H2O+C2H4Cl2.S2O5 H2O +C2H4Cl2.C2O3 H2O+C2H6. S2O5 H2O+C2H6.C2O3 Ciò non sfuggì a Kolbe, che osserva (I. p. 181): “gli acidi solforosi combinati sopra descritti e direttamente nell'acido clorocarbonico-solforoso (sopra - H2O+C2Cl6 .S2O5) è adiacente all'acido cloroossalico, noto anche come acido cloroacetico. Il clorocarburo liquido - CCl (Cl = 71, C = 12; ora scriviamo C2Cl4 - questo è cloroetilene), come è noto, si trasforma in luce sotto l'influenza. di cloro in esacloroetano (secondo l'allora nomenclatura - Kohlensuperclorur), e ci si può aspettare che se fosse esposto contemporaneamente all'acqua, allora, come il cloruro di bismuto, il cloruro di antimonio, ecc., al momento della formazione, sostituirebbe il cloro con ossigeno. L'esperienza ha confermato l'ipotesi." Sotto l'azione della luce e del cloro su C2Cl4, che era sott'acqua, Kolbe ottenne, insieme all'esacloroetano, acido tricloroacetico ed espresse la trasformazione con la seguente equazione: (Poiché C2Cl4 può essere ottenuto da CCl4 facendolo passare attraverso un tubo riscaldato) e CCl4 si forma mediante l'azione, dopo riscaldamento, di Cl2 su CS2; quindi la reazione di Kolbe fu la prima nel tempo a sintetizzare l'acido acetico dagli elementi.) “Se allo stesso tempo si forma anche l'acido ossalico libero; è difficile da decidere, poiché alla luce il cloro lo ossida immediatamente in acido acetico "... La visione di Berzelius dell'acido cloroacetico" è sorprendentemente (auf eine tiberraschende Weise) confermata dall'esistenza e dal parallelismo delle proprietà degli acidi solforosi combinati, e, come mi sembra (dice Kolbe I. p. 186), va oltre il regno delle ipotesi e acquisisce un alto grado di probabilità. Infatti, se l'acido clorocarbonico (Chlorkohlenoxalsaure, come Kolbe ora chiama acido cloroacetico) ha una composizione simile a quella dell'acido clorocarbonico, allora dobbiamo considerare anche l'acido acetico, che è responsabile dell'acido metilsolfoso, come un acido combinato e considerarlo come acido metil ossalico: C2H6.C2O3 (questa è un'opinione precedentemente espressa da Gerard). Non è incredibile che in futuro saremo costretti ad accettare come acidi combinati un numero significativo di quegli acidi organici nei quali attualmente, a causa della limitata conoscenza delle nostre informazioni, accettiamo ipotetici radicali..." "Per quanto riguarda gli fenomeni di sostituzione in questi acidi combinati, ricevono una semplice spiegazione dal fatto che diversi composti, probabilmente isomorfi, sono in grado di sostituirsi a vicenda nel ruolo di gruppi combinanti (als Raarlinge, l. p. 187), senza modificare significativamente le proprietà acide di il corpo combinato con loro! "Ulteriore conferma sperimentale Troviamo questa visione nell'articolo di Frankland e Kolbe: “Ueber die chemische Constitution der Sauren der Reihe (CH2)2nO4 und der unter den Namen “Nitrile” bekannten Verbindungen” (“Ann. Chem n. Pharm.”, 65, 1848, 288). Basato sull'idea che tutti gli acidi della serie (CH2)2nO4 sono costruiti in modo simile all'acido metil ossalico (ora scriviamo CnH2nO2 e chiamiamo acido acetico l'acido metil ossalico). , rilevano quanto segue: “se la formula H2O + H2.C2O3 rappresenta la vera espressione della composizione razionale dell'acido formico, cioè se è considerato come acido ossalico combinato con un equivalente di idrogeno (L'espressione non è corretta; invece di N anni. Frankland e Kolbe usano una lettera barrata, che equivale a 2 N. ), allora la trasformazione dell'acido formico di ammonio in acido cianidrico acquoso ad alte temperature è facilmente spiegabile, perché è noto, ed è stato scoperto da Dobereiner, che l'ossalato di ammonio si decompone quando riscaldato in acqua e cianogeno. L'idrogeno combinato nell'acido formico partecipa alla reazione solo in quanto si combina con il cianogeno per formare acido cianidrico: la formazione inversa dell'acido formico dall'acido cianidrico sotto l'influenza degli alcali non è altro che una ripetizione della ben nota trasformazione del cianogeno disciolto in acqua in acido ossalico e ammoniaca, con questa unica differenza; che al momento della formazione l'acido ossalico si combina con l'idrogeno dell'acido cianidrico." Il fatto che il cianuro di benzene (C6H5CN), ad esempio, secondo Fehling, non abbia proprietà acide e non formi il blu di Prussia può, secondo Kolbe e Frankland, essere messi in parallelo con l'incapacità del cloro del cloruro di etile alla reazione con AgNO3, e la correttezza della loro induzione è dimostrata da Kolbe e Frankland mediante sintesi utilizzando il metodo dei nitrili (i nitrili sono stati ottenuti mediante distillazione di acidi solforici con KCN ( metodo di Dumas e Malagutti con Leblanc): R".SO3(OH)+KCN=R. CN+KHSO4) acido acetico, propionico (secondo allora meta-acetonico) e caproico. Poi, l'anno successivo, Kolbe sottopose all'elettrolisi dei sali alcalini degli acidi monobasici saturi e, secondo il suo schema, osservò contemporaneamente, durante l'elettrolisi dell'acido acetico, la formazione di etano, acido carbonico e idrogeno: H2O+C2H6.C2O3=H2+, e durante l'elettrolisi dell'acido valerico - ottano, acido carbonico e idrogeno: H2O+C8H18.C2O3=H2+. Tuttavia non si può non notare che Kolbe si aspettava di ottenere dall'acido acetico il metile (CH3)" combinato con l'idrogeno, cioè il gas di palude, e dall'acido valeriano il butile C4H9, anch'esso combinato con l'idrogeno, cioè C4H10 (da lui chiamato C4H9 valil ), ma in questa aspettativa bisogna vedere una concessione alle formule di Gerard, che aveva già ricevuto importanti diritti di cittadinanza, che abbandonò la sua precedente visione dell'acido acetico e lo considerò non essere C4H8O4, la quale formula, a giudicare dai dati crioscopici, in realtà lo è, e per C2H4O2, come è scritto in tutti i moderni libri di testo di chimica.

Attraverso il lavoro di Kolbe, la struttura dell'acido acetico, e allo stesso tempo di tutti gli altri acidi organici, fu finalmente chiarita e il ruolo dei chimici successivi fu ridotto solo alla divisione - a causa di considerazioni teoriche e dell'autorità di Gerard, le formule di Kolbe a metà e a tradurli nel linguaggio delle visioni strutturali, grazie alle quali la formula C2H6.C2O4H2 si è trasformata in CH3.CO(OH).

2. Proprietà dell'acido acetico

Gli acidi carbossilici sono composti organici contenenti uno o più gruppi carbossilici –COOH legati ad un radicale idrocarburico.

Le proprietà acide degli acidi carbossilici sono dovute a uno spostamento della densità elettronica in ossigeno carbonilico e alla conseguente polarizzazione aggiuntiva (rispetto agli alcoli) del legame OH.
In una soluzione acquosa, gli acidi carbossilici si dissociano in ioni:

All’aumentare del peso molecolare, la solubilità degli acidi nell’acqua diminuisce.
In base al numero di gruppi carbossilici, gli acidi sono divisi in monobasici (monocarbossilici) e polibasici (dicarbossilici, tricarbossilici, ecc.).

In base alla natura del radicale idrocarburico si distinguono acidi saturi, insaturi e aromatici.

I nomi sistematici degli acidi sono dati dal nome dell'idrocarburo corrispondente con l'aggiunta di un suffisso -nuovo e parole acido. Spesso vengono usati anche nomi banali.

Alcuni acidi monobasici saturi

Gli acidi carbossilici mostrano un'elevata reattività. Reagiscono con varie sostanze e formano una varietà di composti, inclusi grande valore Avere derivati ​​funzionali, cioè. composti ottenuti a seguito di reazioni del gruppo carbossilico.

2.1 Formazione di sali
a) quando si interagisce con i metalli:

2RCOOH + Mg® (RCOO) 2 Mg + H 2

b) nelle reazioni con idrossidi metallici:

2RCOOH + NaOH® RCOONa + H2O

Invece degli acidi carbossilici, vengono spesso utilizzati i loro alogenuri acidi:
Le ammidi si formano anche dall'interazione di acidi carbossilici (loro alogenuri o anidridi acidi) con derivati ​​organici dell'ammoniaca (ammine):

Le ammidi svolgono un ruolo importante in natura. Le molecole di peptidi e proteine ​​naturali sono costruite da a-amminoacidi con la partecipazione di gruppi ammidici - legami peptidici.

Acetico (acido etanoico).

Formula: CH3 – COOH; liquido limpido, incolore, con odore pungente; al di sotto del punto di fusione (pf 16,6 gradi C) si trova una massa simile al ghiaccio (pertanto l'acido acetico concentrato è anche chiamato acido acetico glaciale). Solubile in acqua, etanolo.

Tabella 1. Proprietà fisiche dell'acido acetico

L'acido acetico sintetico alimentare è un liquido incolore, trasparente, infiammabile con un odore pungente di aceto. L'acido acetico sintetico per uso alimentare è prodotto da metanolo e monossido di carbonio su un catalizzatore al rodio. L'acido acetico alimentare sintetico viene utilizzato nell'industria chimica, farmaceutica e leggera, nonché nell'industria alimentare come conservante. Formula CH3COOH.

L'acido acetico alimentare sintetico è disponibile concentrato (99,7%) e sotto forma soluzione acquosa (80 %).

In termini di parametri fisico-chimici, l'acido acetico alimentare sintetico deve soddisfare i seguenti standard:

Tabella 2. Requisiti tecnici di base

Nome dell'indicatore	Norma
1. Aspetto	Liquido incolore e trasparente senza impurità meccaniche
2. Solubilità in acqua	Soluzione completa e trasparente
3. Frazione di massa di acido acetico,%, non inferiore	99,5
4. Frazione di massa di acetaldeide,%, non di più	0,004
5. Frazione di massa dell'acido formico,%, non di più	0,05
6. Frazione di massa di solfati (SO 4),%, non di più	0,0003
7. Frazione di massa di cloruri (Cl),%, non di più	0,0004
8. Frazione in massa di metalli pesanti precipitati dall'idrogeno solforato (Pb), %, non di più	0,0004
9. Frazione di massa di ferro (Fe),%, non di più	0,0004
10. Frazione in massa del residuo non volatile, %, non di più	0,004
11. Solidità del colore della soluzione di permanganato di potassio, min, non inferiore	60
12. Frazione in massa di sostanze ossidate dal dicromato di potassio, soluzione di tiosolfato di sodio cm 3, concentrazione c (Na 2 SO 3 * 5H 2 O) = 0,1 mol/dm 3 (0,1 H), non più	5,0

L'acido acetico alimentare sintetico è un liquido infiammabile e, in base al grado di impatto sul corpo, appartiene alle sostanze della 3a classe di pericolo. Quando si lavora con acido acetico, è necessario utilizzare dispositivi di protezione individuale (maschere antigas con filtro). Il primo soccorso per le ustioni è il risciacquo con abbondante acqua.

L'acido acetico alimentare sintetico viene versato in cisterne ferroviarie pulite, autocisterne con superficie interna in acciaio inossidabile, in contenitori, serbatoi e fusti di acciaio inossidabile con una capacità fino a 275 dm3, nonché in bottiglie di vetro e fusti di polietilene con un capacità fino a 50 dm3. I contenitori in polimero sono adatti per riempire e conservare acido acetico per un mese. L'acido acetico sintetico per uso alimentare è conservato in contenitori sigillati di acciaio inossidabile. Contenitori, contenitori, fusti, bottiglie e fiaschi in polietilene sono immagazzinati in magazzini o sotto una tettoia. Stoccaggio condiviso con forti agenti ossidanti (acido nitrico, acido solforico, permanganato di potassio, ecc.).

Trasportato in cisterne ferroviarie in acciaio inossidabile di qualità 12Х18H10Т o 10Х17H13М2Т, con scarico dall'alto.

3. Preparazione dell'acido acetico

L'acido acetico è un importante prodotto chimico ampiamente utilizzato nell'industria per produrre esteri, monomeri (acetato di vinile), nell'industria alimentare, ecc. La sua produzione globale raggiunge i 5 milioni di tonnellate all'anno. Fino a poco tempo fa, la produzione di acido acetico si basava su materie prime petrolchimiche. Nel processo Walker, l'etilene viene ossidato in condizioni blande con l'ossigeno atmosferico ad acetaldeide in presenza di un sistema catalitico di PdCl2 e CuCl2. Successivamente, l'acetaldeide viene ossidata ad acido acetico:

CH2=CH2 + 1/2 O2 CH3CHO CH3COOH

Secondo un altro metodo, l'acido acetico si ottiene per ossidazione dell'n-butano ad una temperatura di 200 C e ad una pressione di 50 atm in presenza di un catalizzatore di cobalto.

L'elegante processo Walker - uno dei simboli dello sviluppo della petrolchimica - viene gradualmente sostituito da nuovi metodi basati sull'utilizzo di materie prime di carbone. Sono stati sviluppati metodi per produrre acido acetico dal metanolo:

CH3OH+COCH3COOH

Questa reazione, di grande importanza industriale, è un ottimo esempio che illustra il successo della catalisi omogenea. Poiché sia ​​CH3OH che CO possono essere prodotti dal carbone, il processo di carbonilazione dovrebbe diventare più economico con l’aumento dei prezzi del petrolio. Esistono due processi industriali per la carbonilazione del metanolo. Nel metodo più vecchio, sviluppato presso BASF, veniva utilizzato un catalizzatore al cobalto, le condizioni di reazione erano severe: temperatura 250°C e pressione 500-700 atm. In un altro processo, gestito dalla Monsanto, è stato utilizzato un catalizzatore al rodio, la reazione è stata condotta a temperature più basse (150-200 C) e pressione (1-40 atm). La storia della scoperta di questo processo è interessante. Gli scienziati dell'azienda hanno studiato l'idroformilazione utilizzando catalizzatori di rodio fosfina. Il direttore tecnico del dipartimento petrolchimico ha proposto di utilizzare lo stesso catalizzatore per la carbonilazione del metanolo. I risultati degli esperimenti si sono rivelati negativi e ciò è stato associato alla difficoltà di formare un legame metallo-carbonio. Tuttavia, ricordando una conferenza di un consulente aziendale sulla facile aggiunta ossidativa dello ioduro di metile ai complessi metallici, i ricercatori hanno deciso di aggiungere un promotore di iodio alla miscela di reazione e hanno ottenuto un risultato brillante, a cui inizialmente non credevano. Una scoperta simile è stata fatta anche dagli scienziati di una società concorrente, la Union Carbide, che erano indietro di soli pochi mesi. Il team che ha sviluppato la tecnologia della carbonilazione del metanolo, dopo soli 5 mesi di intenso lavoro, ha creato il processo industriale Monsanto, con l'aiuto del quale nel 1970 sono state prodotte 150mila tonnellate di acido acetico. Questo processo divenne il precursore del campo della scienza chiamato chimica C1.

Il meccanismo della carbonilazione è stato studiato a fondo. Dall'equazione si ottiene lo ioduro di metile richiesto per la reazione

CH3OH + HI CH3I + H2O

Il ciclo catalitico può essere rappresentato come segue:

Lo ioduro di metile viene aggiunto ossidativamente al complesso planare quadrato (I) per formare il complesso II a sei coordinate, quindi, come risultato dell'introduzione di CO nel legame metil-rodio, si forma un complesso acetilrodio (III). L'eliminazione riduttiva dello ioduro di acido acetico rigenera il catalizzatore e l'idrolisi dello ioduro di acido acetico produce acido acetico.

Sintesi industriale dell'acido acetico:

a) ossidazione catalitica del butano

2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2 t 4CH3COOH + 2H2O

b) riscaldare una miscela di monossido di carbonio (II) e metanolo su un catalizzatore sotto pressione

CH3OH+COCH3COOH

Produzione di acido acetico mediante fermentazione (fermentazione dell'acido acetico).

Materie prime: liquidi contenenti etanolo (vino, succhi fermentati), ossigeno.

Eccipienti: enzimi di batteri acetici.

Reazione chimica: l'etanolo viene ossidato biocataliticamente ad acido acetico.

CH2 – CH – OH + O2 CH2 – COOH + H2O

Prodotto principale: acido acetico.

4. Applicazione dell'acido acetico

L'acido acetico viene utilizzato per ottenere sostanze medicinali e aromatiche, come solvente (ad esempio nella produzione di acetato di cellulosa), sotto forma di aceto da tavola nella produzione di condimenti, marinate e cibo in scatola.

Una soluzione acquosa di acido acetico viene utilizzata come aromatizzante e conservante (condimento alimentare, funghi in salamoia, verdure).

L'aceto contiene acidi come malico, lattico, ascorbico e acetico.

Aceto di mele (4% acido acetico)

L'aceto di mele contiene 20 minerali essenziali e oligoelementi, nonché acidi acetico, propionico, lattico e citrico, numerosi enzimi e aminoacidi e preziose sostanze di zavorra come potassio e pectina. L'aceto di mele è ampiamente utilizzato nella preparazione di vari piatti e conserve. Si sposa bene con tutti i tipi di insalate, sia di verdure fresche che di carne e pesce. Puoi marinare carne, cetrioli, cavoli, capperi, portulaca e tartufi. Tuttavia, in Occidente, l’aceto di mele è conosciuto più per le sue proprietà medicinali. Viene utilizzato contro l'ipertensione, l'emicrania, l'asma, il mal di testa, l'alcolismo, le vertigini, l'artrite, le malattie renali, la febbre alta, le ustioni, le piaghe da decubito, ecc.

Si consiglia alle persone sane di bere ogni giorno una bevanda sana e rinfrescante: mescolare un cucchiaio di miele in un bicchiere d'acqua e aggiungere 1 cucchiaio di aceto di mele. Per chi vuole perdere peso, consigliamo di bere un bicchiere di acqua non zuccherata con due cucchiai di aceto di mele ogni volta che si mangia.

L'aceto è ampiamente utilizzato nell'inscatolamento domestico per preparare marinate di varia intensità. Nella medicina popolare l'aceto viene utilizzato come antipiretico aspecifico (strofinando la pelle con una soluzione di acqua e aceto in rapporto 3:1), nonché contro il mal di testa con il metodo della lozione. È uso comune utilizzare l'aceto per le punture di insetti tramite impacchi.

È noto l'uso dell'aceto di alcol in cosmetologia. Vale a dire, per donare morbidezza e lucentezza ai capelli dopo la permanente e la colorazione permanente. Per fare questo, si consiglia di risciacquare i capelli acqua calda con l'aggiunta di aceto di alcol (per 1 litro d'acqua - 3-4 cucchiai di aceto).

Aceto d'uva (4% acido acetico)

L'aceto d'uva è ampiamente utilizzato dai migliori chef non solo in Slovenia, ma in tutto il mondo. In Slovenia viene tradizionalmente utilizzato nella preparazione di diverse insalate di verdure e di stagione (2-3 cucchiai per insalatiera), perché dona un gusto unico e raffinato al piatto. Inoltre, l'aceto d'uva si sposa bene con varie insalate di pesce e piatti di frutti di mare. Quando si preparano spiedini di vari tipi di carne, ma soprattutto di maiale, l'aceto d'uva è semplicemente insostituibile.

Per la produzione viene utilizzato anche l'acido acetico medicinali.

Le compresse di aspirina (AS) contengono il principio attivo acido acetilsalicilico, che è l'estere acetico dell'acido salicilico.

L'acido acetilsalicilico viene prodotto riscaldando l'acido salicilico con acido acetico anidro in presenza di una piccola quantità di acido solforico (come catalizzatore).

Quando riscaldato con idrossido di sodio (NaOH) in soluzione acquosa, l'acido acetilsalicilico si idrolizza in salicilato di sodio e acetato di sodio. Quando il mezzo è acidificato, l'acido salicilico precipita e può essere identificato dal suo punto di fusione (156-1600°C). Un altro metodo per identificare l'acido salicilico formato durante l'idrolisi è colorare la sua soluzione viola scuro quando viene aggiunto cloruro ferrico (FeCl3). L'acido acetico presente nel filtrato viene convertito mediante riscaldamento con etanolo e acido solforico in etossietanolo, facilmente riconoscibile dall'odore caratteristico. Inoltre, l'acido acetilsalicilico può essere identificato utilizzando vari metodi cromatografici.

L'acido acetilsalicilico cristallizza per formare poliedri monoclini o aghi incolori, di sapore leggermente acido. Sono stabili all'aria secca ma si idrolizzano gradualmente in acido salicilico e acido acetico in ambienti umidi (Leeson e Mattocks, 1958; Stempel, 1961). La sostanza pura è una polvere cristallina bianca quasi inodore. L'odore dell'acido acetico indica che la sostanza ha iniziato a idrolizzarsi. L'acido acetilsalicilico subisce esterificazione sotto l'influenza di idrossidi alcalini, bicarbonati alcalini e anche in acqua bollente.

L'acido acetilsalicilico ha effetti antinfiammatori, antipiretici e analgesici ed è ampiamente utilizzato per condizioni febbrili, mal di testa, nevralgie, ecc. e come agente antireumatico.

L'acido acetico è utilizzato in e industria chimica(produzione di acetato di cellulosa, da cui si producono fibra di acetato, vetro organico, film; per la sintesi di coloranti, medicinali ed esteri), nella produzione di pellicole non infiammabili, prodotti di profumeria, solventi, nella sintesi di coloranti, medicinali sostanze, ad esempio l'aspirina. I sali di acido acetico vengono utilizzati per controllare i parassiti delle piante.

Conclusione

Pertanto, l'acido acetico (CH3COOH), un liquido infiammabile incolore con un odore pungente, è altamente solubile in acqua. Ha un caratteristico sapore aspro, conduce corrente elettrica. L'uso dell'acido acetico nell'industria è molto ampio.

L'acido acetico prodotto in Russia è al livello dei migliori standard mondiali, è molto richiesto sul mercato mondiale ed è esportato in molti paesi in tutto il mondo.

La produzione di acido acetico ha una serie di requisiti specifici, quindi sono necessari specialisti che abbiano una vasta esperienza non solo nel campo dell'automazione della produzione e del controllo di processo, ma comprendano anche chiaramente le esigenze speciali di questo settore.

Elenco della letteratura usata

1. Artemenko, Alexander Ivanovich. Guida di riferimento per la chimica / A.I. Artemenko, I.V. Tikunova, V.A. Dipinto. - 2a ed., rivista. e aggiuntivi - M.: Scuola di specializzazione, 2002. - 367 s.

2. Akhmetov, Nail Sibgatovich. Generale e chimica inorganica: Libro di testo per studenti. tecnologia chimica specialista. università / Akhmetov N.S. - 4a ed. / revisionata - M .: Scuola superiore, 2002. - 743 p.

3. Berezin, Boris Dmitrievich. Corso di chimica organica moderna: Proc. aiuti per gli studenti università, istruzione nella tecnologia chimica speciale/ Berezin B.D., Berezin D.B.-M.: Scuola superiore, 2001.-768 p.

4. I. G. Bolesov, G. S. Zaitseva. Acidi carbossilici e loro derivati ​​(sintesi, reattività, applicazioni in sintesi organica). Materiali metodologici nel corso generale di chimica organica. Numero 5. Mosca 1997

5. Sommer K. Accumulatore di conoscenze in chimica. Per. con il tedesco, 2a ed. – M.: Mir, 1985. – 294 p.

6. Karakhanov E.A. Gas di sintesi come alternativa al petrolio. I. Processo Fischer-Tropsch e oxo-sintesi // Soros Educational Journal. 1997. N. 3. P. 69-74.

7. Karavaev M.M., Leonov E.V., Popov I.G., Shepelev E.T. Tecnologia del metanolo sintetico. M., 1984. 239 pag.

8. Catalisi nella chimica C1 / Ed. V. Kaima. M., 1983. 296 pag.

9. Reutov, Oleg Alexandrovich. Chimica organica: libro di testo per studenti. università, istruzione Per esempio e speciale "Chimica"/Reutov O.A., Kurts A.L. Butin K.P.-M.: Casa editrice dell'Università statale di Mosca.-21 cm Parte 1.-1999.-560 p.

10. Sovietico dizionario enciclopedico, cap. ed. SONO. Prokhorov - Mosca, Enciclopedia Sovietica, 1989

11. Chimica: Guida di riferimento, cap. ed. N.R. Lieberman - San Pietroburgo, casa editrice Khimiya, 1975

12. Chimica: Chimica organica: pubblicazione didattica per la 10a elementare. media scuola - Mosca, Illuminismo, 1993

Sommer K. Accumulatore di conoscenze in chimica. Per. con il tedesco, 2a ed. – M.: Mir, 1985. P. 199.

I. G. Bolesov, G. S. Zaitseva. Acidi carbossilici e loro derivati ​​(sintesi, reattività, applicazioni in sintesi organica). Materiale didattico per il corso generale di chimica organica. Numero 5. Mosca 1997, p

Sommer K. Accumulatore di conoscenze in chimica. Per. con il tedesco, 2a ed. – M.: Mir, 1985. P. 201

Karakhanov E.A. Gas di sintesi come alternativa al petrolio. I. Processo Fischer-Tropsch e oxo-sintesi // Soros Educational Journal. 1997. N. 3. P. 69

Sommer K. Accumulatore di conoscenze in chimica. Per. con il tedesco, 2a ed. – M.: Mir, 1985. P. 258.

Sommer K. Accumulatore di conoscenze in chimica. Per. con il tedesco, 2a ed. – M.: Mir, 1985. P. 264

Acido acetico (acido acetico, acido etanoico, E260) - debole, estremamente monobasico acido carbossilico.

L'acido acetico è un liquido incolore con un caratteristico odore pungente e sapore aspro. Igroscopico. Illimitatamente solubile in acqua. Formula chimica CH3COOH.

Una soluzione acquosa di acido acetico al 70-80% è chiamata essenza di aceto e una soluzione acquosa al 3-6% è chiamata aceto. Le soluzioni acquose di acido acetico sono ampiamente utilizzate nell'industria alimentare e nella cucina domestica, nonché nell'industria conserviera.

Un prodotto dell'acidificazione naturale dei vini d'uva secca e della fermentazione di alcoli e carboidrati. Partecipa al metabolismo nel corpo. Ampiamente usato nella preparazione di cibo in scatola, marinate e vinaigrette.

L'acido acetico viene utilizzato per ottenere sostanze medicinali e profumate, come solvente (ad esempio, nella produzione di acetato di cellulosa, acetone). Viene utilizzato nella stampa e nella tintura.

I sali e gli esteri dell'acido acetico sono chiamati acetati.

L'additivo alimentare E260 è noto a tutti come acido acetico o aceto. L'additivo E260 è utilizzato nell'industria alimentare come regolatore di acidità. L'acido acetico viene utilizzato principalmente sotto forma di soluzioni acquose in proporzioni del 3-9% (aceto) e del 70-80% (essenza acetica). L'additivo E260 ha un caratteristico odore pungente. Nelle soluzioni acquose, il regolatore di acidità E260 è un acido piuttosto debole. Nella sua forma pura, l'acido acetico è un liquido incolore e caustico che assorbe l'umidità dall'ambiente e congela già ad una temperatura di 16,5 °C per formare cristalli solidi incolori. Formula chimica acido acetico: C 2 H 4 O 2.

L'aceto era conosciuto diverse migliaia di anni fa come prodotto della fermentazione naturale della birra o del vino. Nel 1847, il chimico tedesco Hermann Kolbe sintetizzò per primo l'acido acetico in laboratorio. Attualmente nel mondo solo il 10% della produzione totale di acido acetico viene estratto con metodi naturali. Ma il metodo di fermentazione naturale è ancora importante, poiché molti paesi hanno leggi che richiedono solo l’uso di acido acetico di derivazione biologica nell’industria alimentare. Nella produzione biochimica dell'additivo E260, viene utilizzata la capacità di alcuni batteri di ossidare l'etanolo (alcol). Questo metodo è noto come fermentazione dell'acido acetico. Come materie prime per la produzione dell'additivo E260 vengono utilizzati succhi fermentati, vino o una soluzione di alcol in acqua. Esistono anche numerosi metodi per sintetizzare l'acido acetico nell'industria. Il più popolare di questi, che rappresenta più della metà della sintesi mondiale di acido acetico, prevede la carbonilazione del metanolo in presenza di catalizzatori. I componenti di partenza di questa reazione sono metanolo (CH 3 OH) e monossido di carbonio (CO).

L'acido acetico ha importante per il funzionamento del corpo umano. I suoi derivati ​​aiutano ad abbattere i carboidrati e i grassi nel corpo che entrano nel corpo con il cibo. L'acido acetico viene rilasciato soprattutto durante l'attività di alcuni tipi di batteri Clostridium acetobutylicum e batteri del genere Acetobatteri. Questi batteri si trovano ovunque nell'acqua, nel suolo, nel cibo ed entrano naturalmente nel corpo umano.

L'effetto tossico dell'additivo E260 sul corpo umano dipende dal grado di diluizione dell'acido acetico con acqua. Le soluzioni in cui la concentrazione di acido acetico è superiore al 30% sono considerate pericolose per la salute e la vita. L'acido acetico altamente concentrato a contatto con la pelle e le mucose può causare gravi ustioni chimiche.

Nell'industria alimentare, l'additivo E260 viene utilizzato per cuocere dolciumi, conserve di verdure, produrre maionese e altri prodotti alimentari.

Il regolatore di acidità E260 è approvato per l'uso nei prodotti alimentari in tutti i paesi come additivo sicuro per la salute umana.

Viene utilizzato anche l'acido acetico:

• nella vita di tutti i giorni (rimozione del calcare dalle teiere, cura delle superfici);
• nell'industria chimica (come solvente e reagente chimico);
• in medicina (ottenimento di medicinali);
• in altri settori.

Conservante alimentare E260 L'acido acetico è ben noto a tutte le persone interessate all'arte della gastronomia. Questo prodotto è il risultato dell'inacidimento dei vini d'uva in condizioni naturali, in cui avviene la fermentazione di alcol e carboidrati. Inoltre, è noto che l'acido acetico è direttamente coinvolto nei processi metabolici nel corpo umano.

L'acido acetico ha un odore pungente, ma nella sua forma pura è un liquido completamente incolore che può assorbire l'umidità dall'ambiente. Questa sostanza può congelare a una temperatura di meno 16 gradi, provocando la formazione di cristalli trasparenti.

È interessante notare che una soluzione al 3-6% di acido acetico si chiama aceto, mentre una soluzione al 70-80% produce l'essenza di aceto. Le soluzioni E260 a base acqua sono ampiamente utilizzate non solo nell'industria alimentare, ma anche nella cucina domestica. L'uso principale del conservante alimentare E260 Acido acetico è la produzione di marinate e cibo in scatola.

Inoltre, questa sostanza viene aggiunta attivamente nella produzione industriale di numerosi prodotti dolciari, nonché di maionese e verdure in scatola. Spesso, in caso di necessità particolari, il conservante alimentare E260 Acido acetico può essere utilizzato come disinfettante e disinfettante.

Tuttavia, la produzione alimentare non è l’unico settore in cui viene utilizzato il conservante alimentare E260. Pertanto, è ampiamente utilizzato nella produzione chimica nella produzione di vetro organico, fibra di acetato, nonché nella produzione di eteri e medicinali.

A proposito, in farmacologia è ampiamente utilizzato il cosiddetto estere acetico, che è meglio conosciuto dalle persone sotto il nome di acido acetilsalicilico o aspirina. Come solvente, l'acido acetico aiuta anche le persone in numerosi casi e i sali isolati dalla sua composizione vengono utilizzati con successo nella lotta contro i parassiti delle piante.

Conservante alimentare nocivo E260 Acido acetico

Il danno all'uomo derivante dal conservante alimentare E260 Acido acetico è particolarmente evidente quando questa sostanza viene consumata in alte concentrazioni, poiché in questa forma è molto tossica. A proposito, il grado di tossicità acida dipende direttamente da quanto è stato diluito con acqua. Le soluzioni la cui concentrazione supera il 30% sono considerate le più pericolose per la salute. Quando le mucose o la pelle entrano in contatto con l'acido acetico concentrato, si verificano gravi ustioni chimiche.

Il conservante alimentare E260 L'acido acetico è approvato per l'uso nell'industria alimentare in tutti i paesi del mondo, poiché non è considerato pericoloso per la salute. L'unica cosa che gli esperti raccomandano per evitare possibili danni causati dal conservante alimentare E260 Acido acetico è limitare il consumo di prodotti contenenti questa sostanza alle persone con malattie epatiche e gastrointestinali. Tali prodotti non sono raccomandati per i bambini di età inferiore a 6-7 anni.

Una normale bottiglia di aceto alimentare, che si trova nella cucina di ogni casalinga, contiene molti altri acidi e vitamine. L'aggiunta di un paio di gocce di prodotto ai cibi cotti e alle insalate provoca una naturale esaltazione del gusto. Ma pochi di noi hanno pensato seriamente alle proprietà e alla reale portata di applicazione del componente principale - acido acetico.

Cos'è questa sostanza?

La formula dell'acido acetico è CH 3 COOH, che lo classifica come acido carbossilico grasso. La presenza di un gruppo carbossilico (COOH) lo classifica come acido monobasico. La sostanza si trova sul globo in forma organica ed è ottenuto sinteticamente in laboratorio. L'acido è il rappresentante più semplice, ma non per questo meno importante della sua serie. Si dissolve facilmente in acqua, igroscopico.

Le proprietà fisiche dell'acido acetico e la densità cambiano a seconda della temperatura. A temperatura ambiente di 20°C l'acido è allo stato liquido e ha una densità di 1,05 g/cm 3 . Ha un odore specifico e un sapore aspro. Una soluzione di una sostanza senza impurità si indurisce e si trasforma in cristalli a temperature inferiori a 17 o C. Il processo di ebollizione dell'acido acetico inizia a temperature superiori a 117 o C. Il gruppo metilico (CH 3) della formula dell'acido acetico si ottiene dall'interazione degli alcoli con ossigeno: fermentazione di sostanze alcoliche e carboidrati, inacidimento dei vini

Un po' di storia

La scoperta dell'aceto fu una delle prime di una serie di acidi e fu compiuta per fasi. Inizialmente, gli scienziati arabi dell'VIII secolo iniziarono a estrarre l'acido acetico mediante distillazione. Tuttavia, ancora dentro antica Roma questa sostanza, ottenuta dal vino acido, veniva utilizzata come salsa universale. Il nome stesso è tradotto dal greco antico come "aspro". Nel 17 ° secolo, gli scienziati europei riuscirono a ottenere una sostanza pura dalla sostanza. A quel tempo, ricavarono la formula e scoprirono un'abilità insolita - acido acetico allo stato di vapore acceso con fuoco azzurro.

Fino al 19° secolo, gli scienziati trovarono la presenza di acido acetico solo in forma organica, come parte di composti di sali ed esteri. Contiene piante e i loro frutti: mele, uva. Nel corpo dell'uomo e degli animali: sudore, bile. All'inizio del XX secolo, gli scienziati russi produssero accidentalmente l'acetaldeide dalla reazione dell'acetilene con l'ossido di mercurio. Oggi il consumo di acido acetico è così elevato che la sua produzione principale avviene solo sinteticamente su vasta scala.

Metodi di estrazione

L'acido acetico sarà puro o con impurità nella soluzione? dipende dal metodo di estrazione. L'acido acetico commestibile si ottiene biochimicamente durante la fermentazione dell'etanolo. Nell'industria esistono diversi metodi per estrarre l'acido. Di norma, le reazioni sono accompagnate da alte temperature e dalla presenza di catalizzatori:

• Il metanolo reagisce con il carbonio (carbonilazione).
• Ossidazione della frazione oleosa con ossigeno.
• Pirolisi del legno.
• ossigeno.

Il metodo industriale è più efficace ed economico del metodo biochimico. Grazie al metodo industriale, la produzione di acido acetico nel XX e XXI secolo è aumentata centinaia di volte rispetto al XIX secolo. Oggi, la sintesi dell'acido acetico mediante carbonilazione del metanolo fornisce oltre il 50% del volume totale prodotto.

Proprietà fisiche dell'acido acetico e suo effetto sull'indicatore

Allo stato liquido, l'acido acetico è incolore. Il livello di acidità del pH 2,4 può essere facilmente controllato con la cartina al tornasole. Quando l'acido acetico entra in contatto con l'indicatore, lo colora di rosso. Le proprietà fisiche dell'acido acetico cambiano visivamente. Quando la temperatura scende sotto i 16°C, la sostanza assume una forma solida e assomiglia a piccoli cristalli di ghiaccio. È facilmente solubile in acqua e reagisce con un'ampia gamma di solventi, ad eccezione dell'idrogeno solforato. L'acido acetico riduce il volume totale di un liquido se diluito con acqua. Descrivi tu stesso le proprietà fisiche dell'acido acetico, il suo colore e la consistenza che osservi nell'immagine seguente.

La sostanza si accende ad una temperatura di 455 o C con rilascio di calore di 876 kJ/mol. La massa molare è 60,05 g/mol. Le proprietà fisiche dell'acido acetico come elettrolita nelle reazioni si manifestano debolmente. La costante dielettrica è 6,15 a temperatura ambiente. La pressione, come la densità, - una proprietà fisica variabile dell'acido acetico. Ad una pressione di 40 mm. rt. Arte. e ad una temperatura di 42 o C inizierà il processo di ebollizione. Ma già ad una pressione di 100 mm. rt. Arte. l'ebollizione avverrà solo a 62 o C.

Proprietà chimiche

Quando reagisce con metalli e ossidi, la sostanza mostra le sue proprietà acide. Dissolvendo perfettamente i composti più complessi, l'acido forma sali chiamati acetati: magnesio, piombo, potassio, ecc. Il valore pK dell'acido è 4,75.

Quando interagisce con i gas, entra l'aceto, seguito dallo spostamento e dalla formazione di acidi più complessi: cloroacetico, iodoacetico. Dissolvendosi in acqua, l'acido si dissocia con il rilascio di ioni acetato e protoni di idrogeno. Il grado di dissociazione è dello 0,4%.

Le proprietà fisiche e chimiche delle molecole di acido acetico in forma cristallina creano diametri legati da idrogeno. Inoltre, le sue proprietà sono necessarie durante la creazione di strutture più complesse acidi grassi, steroidi e biosintesi degli steroli.

Test di laboratorio

L'acido acetico può essere rilevato in una soluzione identificandone le proprietà fisiche, come l'odore. È sufficiente aggiungere alla soluzione un acido più forte, che inizierà a spostare i sali dell'aceto e a rilasciare i suoi vapori. Dalla distillazione in laboratorio di CH 3 COONa e H 2 SO 4 è possibile ottenere acido acetico in forma secca.

Conduciamo un esperimento dal curriculum della scuola di chimica dell'ottavo grado. Le proprietà fisiche dell'acido acetico sono chiaramente dimostrate dalla reazione di dissoluzione chimica. È sufficiente aggiungere ossido di rame alla soluzione e riscaldarlo leggermente. L'ossido si dissolve completamente, rendendo la soluzione di colore bluastro.

Derivati

Reazioni qualitative di una sostanza con molte soluzioni si formano: eteri, ammidi e sali. Tuttavia, durante la produzione di altre sostanze, i requisiti per le proprietà fisiche dell'acido acetico rimangono elevati. Dovrebbe sempre avere un alto grado di dissoluzione, il che significa che non dovrebbe avere impurità estranee.

A seconda della concentrazione di acido acetico in una soluzione acquosa, vengono isolati numerosi suoi derivati. Una concentrazione della sostanza superiore al 96% è chiamata acido acetico glaciale. L'acido acetico al 70-80% può essere acquistato nei negozi di alimentari, dove verrà chiamato - essenza di aceto. L'aceto da tavola ha una concentrazione del 3-9%.

Acido acetico e vita quotidiana

Oltre alle sue proprietà nutrizionali, l'acido acetico ha una serie di proprietà fisiche che l'umanità ha trovato utili nella vita di tutti i giorni. Una soluzione a bassa concentrazione della sostanza rimuove facilmente la placca dai prodotti metallici, dalla superficie di specchi e finestre. Anche la capacità di assorbire l'umidità è utile. L'aceto è efficace nell'eliminare gli odori nelle stanze ammuffite e nel rimuovere le macchie dalla frutta e dalla verdura sui vestiti.

Come si è scoperto, la proprietà fisica dell'acido acetico - rimuovere il grasso dalla superficie - può essere utilizzato nella medicina popolare e nella cosmetologia. I capelli vengono trattati con una soluzione debole di aceto alimentare per donargli lucentezza. La sostanza è ampiamente utilizzata per trattare il raffreddore, rimuovere verruche e funghi della pelle. L'uso dell'aceto negli impacchi cosmetici per combattere la cellulite sta guadagnando slancio.

Utilizzo nella produzione

Nei composti di sali e altre sostanze complesse, l'acido acetico è un elemento indispensabile:

• Industria farmaceutica. Per creare: aspirina, unguenti antisettici e antibatterici, fenacetina.
• Produzione di fibre sintetiche. Pellicole non infiammabili, acetato di cellulosa.
• Industria alimentare. Per una conservazione di successo, preparazione di marinate e salse, come additivo alimentare E260.
• Industria tessile. Incluso nei coloranti.
• Produzione di cosmetici e prodotti per l'igiene. Oli aromatici, creme per migliorare il tono della pelle.
• Produzione di mordenti. Utilizzato come insetticida e diserbante.
• Produzione di vernici. Solventi tecnici, produzione acetone.

La produzione di acido acetico aumenta ogni anno. Oggi il suo volume nel mondo supera le 400mila tonnellate al mese. L'acido viene trasportato in durevoli serbatoi di acciaio. Lo stoccaggio in contenitori di plastica in molti settori a causa dell'elevata attività fisica e chimica dell'acido acetico è vietato o limitato a diversi mesi.

Sicurezza

Alte concentrazioni di acido acetico hanno un terzo grado di infiammabilità e producono fumi tossici. Si consiglia di indossare maschere antigas speciali e altri dispositivi di protezione individuale quando si lavora con l'acido. La dose letale per il corpo umano è di 20 ml. Quando una sostanza penetra all'interno, l'acido brucia prima la mucosa e poi colpisce altri organi. In questi casi è necessario il ricovero immediato.

Dopo il contatto con l'acido sulla pelle esposta, si consiglia di sciacquarla immediatamente con acqua corrente. Le ustioni superficiali da acido possono causare necrosi dei tessuti, che richiede anche il ricovero in ospedale.

Gli scienziati di fisiologia hanno scoperto che una persona non ha necessariamente bisogno di assumere acido acetico: può fare a meno degli additivi alimentari. Ma per le persone con intolleranza agli acidi e problemi di stomaco, la sostanza è controindicata.

L'acido acetico viene utilizzato nella stampa di libri.

La sostanza è stata trovata in piccole quantità nel miele, nelle banane e nel grano.

Raffreddando l'acido acetico e agitando bruscamente il contenitore con esso, si può osservare la sua forte solidificazione.

Una piccola concentrazione di acido acetico può ridurre il dolore causato dalle punture di insetti e dalle ustioni minori.

Mangiare cibi a basso contenuto di acido acetico riduce i livelli di colesterolo nel corpo. La sostanza stabilizza bene i livelli di zucchero nei diabetici.

Mangiare cibi proteici e carboidrati insieme a una piccola quantità di acido acetico aumenta il loro assorbimento da parte dell'organismo.

Se il cibo è troppo salato, basta aggiungere un paio di gocce di aceto per attenuare il sapore.

Finalmente

Migliaia di anni di utilizzo dell'acido acetico hanno portato al fatto che le sue proprietà fisiche e chimiche vengono utilizzate in ogni fase. Centinaia di reazioni possibili, migliaia di sostanze utili, grazie alle quali l'umanità va avanti. La cosa principale è conoscere tutte le caratteristiche dell'acido acetico, le sue qualità positive e negative.

Non dovremmo dimenticare i benefici, ma dobbiamo sempre ricordare quali danni possono essere causati da una manipolazione incauta di acido acetico ad alta concentrazione. In termini di pericolo, è accanto all'acido cloridrico e ricorda sempre le precauzioni di sicurezza quando usi l'acido. Diluire l'essenza con acqua correttamente e con attenzione.

L'acido etanoico o acetico è un acido carbossilico debole ampiamente utilizzato nell'industria. Le proprietà chimiche dell'acido acetico sono determinate dal gruppo carbossilico COOH.

Proprietà fisiche

L'acido acetico (CH 3 COOH) è un aceto concentrato noto all'umanità fin dai tempi antichi. È stato prodotto facendo fermentare il vino, cioè carboidrati e alcoli.

Secondo le sue proprietà fisiche, l'acido acetico è un liquido incolore con un sapore aspro e un odore pungente. Il contatto del liquido con le mucose provoca un'ustione chimica. L'acido acetico è igroscopico, cioè in grado di assorbire il vapore acqueo. Altamente solubile in acqua.

Riso. 1. Acido acetico.

Proprietà fisiche di base dell'aceto:

• punto di fusione - 16,75°C;
• densità - 1,0492 g/cm3;
• punto di ebollizione - 118,1°C;
• massa molare - 60,05 g/mol;
• calore di combustione - 876,1 kJ/mol.

Si scioglie nell'aceto sostanze inorganiche e gas, ad esempio acidi privi di ossigeno: HF, HCl, HBr.

Ricevuta

Metodi per produrre acido acetico:

• da acetaldeide mediante ossidazione con ossigeno atmosferico in presenza di un catalizzatore Mn(CH 3 COO) 2 e alta temperatura (50-60 ° C) - 2CH 3 CHO + O 2 → 2CH 3 COOH;
• da metanolo e monossido di carbonio in presenza di catalizzatori (Rh o Ir) - CH 3 OH + CO → CH 3 COOH;
• da n-butano per ossidazione in presenza di un catalizzatore ad una pressione di 50 atm e una temperatura di 200°C - 2CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O.

Riso. 2. Formula grafica dell'acido acetico.

L'equazione della fermentazione è la seguente: CH 3 CH 2 OH + O 2 → CH 3 COOH + H 2 O. Le materie prime utilizzate sono succo o vino, ossigeno ed enzimi di batteri o lievito.

Proprietà chimiche

L'acido acetico presenta proprietà acide deboli. Le principali reazioni dell'acido acetico con varie sostanze sono descritte nella tabella.

Interazione	Ciò che si forma	Esempio
Con metalli	Sale, idrogeno	Mg + 2CH 3 COOH → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2
Con ossidi	Acqua salata	CaO + 2CH 3 COOH → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
Con ragioni	Acqua salata	CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
	Sale, anidride carbonica, acqua	2CH 3 COOH + K 2 CO 3 → 2CH 3 COOK + CO 2 + H 2 O
Con non metalli (reazione di sostituzione)	Acidi organici e inorganici	CH 3 COOH + Cl 2 → CH 2 ClCOOH (acido cloroacetico) + HCl; CH 3 COOH + F 2 → CH 2 FCOOH (acido fluoroacetico) + HF; CH 3 COOH + I 2 → CH 2 ICOOH (acido iodoacetico) + HI
Con ossigeno (reazione di ossidazione)	Anidride carbonica e acqua	CH3COOH + 2O2 → 2CO2 + 2H2O

Gli esteri e i sali formati dall'acido acetico sono chiamati acetati.

Applicazione

L'acido acetico è ampiamente utilizzato in vari settori:

• nei prodotti farmaceutici - incluso nei farmaci;
• nell'industria chimica - utilizzato per la produzione di acetone, coloranti, acetato di cellulosa;
• nell'industria alimentare - utilizzato per la conservazione e il gusto;
• nell'industria leggera - utilizzato per fissare la vernice sul tessuto.

L'acido acetico è un additivo alimentare etichettato E260.

Riso. 3. Uso dell'acido acetico.

Cosa abbiamo imparato?

CH 3 COOH - acido acetico ottenuto da acetaldeide, metanolo, n-butano. È un liquido incolore con un sapore aspro e un odore pungente. L'aceto è ottenuto da acido acetico diluito. L'acido è debole proprietà acide e reagisce con metalli, non metalli, ossidi, basi, sali, ossigeno. L'acido acetico è ampiamente utilizzato nell'industria farmaceutica, alimentare, chimica e leggera.

Prova sull'argomento

Valutazione del rapporto

Voto medio: 4.2. Voti totali ricevuti: 101.

L'acido acetico, la cui formula è CH3COOH, è una sostanza che appartiene alla serie omologa degli acidi alifatici (grassi). Questo è uno dei membri più semplici e importanti di questa serie. L'acido acetico è di grande importanza tecnica perché è ampiamente utilizzato nell'industria. In questo articolo esamineremo le proprietà di base dell'acido acetico: fisiche e chimiche.

Proprietà fisiche dell'acido acetico.

L'acido acetico nella sua forma pura è un liquido incolore che ha una densità di 1,05 g/cm2. È in grado di assorbire intensamente l'umidità dall'aria. Raggiunta la temperatura di 16,6°C, l'acido cristallizza in cristalli incolori, la cui densità è di 1,105 g/cm2.

Se riscaldi l'acido acetico a 40°C, si accenderà immediatamente. L'acido acetico puro ha un odore molto pungente ed è gradevole al gusto, ma provoca ustioni sulla pelle. Si mescola bene con la maggior parte dei solventi ed è esso stesso considerato un eccellente solvente per molti composti organici.

Costanti fisiche importanti:

• Calore specifico di fusione - 95,7 kJ/kg
• Capacità termica specifica del vapore a pressione costante - 6,45 kJ/kg*deg
• Punto di ebollizione a pressione - 0,1013 MPa
• Il coefficiente di espansione volumetrica del liquido è 0,001205 gradi-1
• Massa relativa dei vapori a 18° e pressione 0,1013 MPa (aria 1,0)
• Temperatura di autoaccensione dei vapori miscelati con aria - 566°C
• Punto di infiammabilità - 41,7°C
• Calore di combustione del liquido (a 18°C ​​e pressione atmosferica) - 14540 kJ/kg
• Temperatura critica - 321,6°C
• Pressione critica 5.794 MPa
• Densità critica 0,3506 g/cm3

Proprietà chimiche dell'acido acetico.

L'acido acetico è un acido monobasico, il cui carattere chimico è determinato dalla presenza del carbossile COOH.

Le proprietà chimiche dell'acido acetico indicano la sua debolezza, la sua costante dissociazione elettrolitica equivale al valore di 1,82*10-5 mol/litro alla temperatura di 18°C. Come nel caso degli acidi minerali, l'acido acetico è in grado di neutralizzare gli idrati e gli ossidi basici e anche di sostituire l'anidride carbonica dai sali di anidride carbonica.

Uno dei primi acidi che divenne noto agli uomini nei tempi antichi fu l'acido acetico. Questo è stato scoperto per caso, a causa della comparsa dell'aceto durante l'acidificazione del vino. Nel 1700 Stahl ottenne una versione concentrata del tipo chimico del liquido e nel 1814 Berzelius ne stabilì l'esatta composizione.

L'acido acetico può essere prodotto in diversi modi ed è ampiamente utilizzato in molti settori dell'attività economica.

L'acido acetico è un prodotto sintetico della fermentazione di carboidrati e alcoli, nonché dell'acidificazione naturale dei vini d'uva secca. Partecipando al processo metabolico del corpo umano, questo acido è un additivo alimentare utilizzato per la preparazione di marinate e per la conservazione.

I derivati ​​acidi sono l'aceto - 3-9% e l'essenza di aceto - 70-80%. Gli esteri e i sali dell'acido acetico sono chiamati acetati. La composizione dell'aceto ordinario, a cui ogni casalinga è abituata, comprende acidi ascorbico, lattico, malico e acetico. Ogni anno nel mondo vengono prodotte quasi 5 milioni di tonnellate di acido acetico.

Il trasporto di acido su diverse distanze viene effettuato in serbatoi ferroviari o stradali realizzati con gradi specializzati di acciaio inossidabile. In condizioni di magazzino, viene conservato in contenitori sigillati, contenitori, botti sotto capannoni o al chiuso. La sostanza può essere versata e conservata in un contenitore polimerico per un mese di calendario.

Caratteristiche qualitative dell'acido acetico

Un liquido incolore con un sapore aspro e un odore pungente, che è l'acido acetico, presenta numerosi vantaggi specifici. Le proprietà specifiche rendono l'acido indispensabile in molti composti chimici e prodotti domestici.

L'acido acetico, come uno dei rappresentanti degli acidi carbossilici, ha la capacità di mostrare un'elevata reattività. Reagendo con una varietà di sostanze, l'acido diventa un iniziatore di composti con derivati ​​funzionali. Grazie a tali reazioni, diventa possibile:

• Formazione di sali;
• Formazione di ammidi;
• Formazione di esteri.

L'acido acetico ha una serie di requisiti tecnici specifici. Il liquido deve essere solubile in acqua, esente da impurità meccaniche e avere proporzioni stabilite di componenti di qualità.

Principali applicazioni dell'acido acetico E-260

La varietà di aree in cui è applicabile l'acido acetico è piuttosto ampia. Questo acido è un componente essenziale di molti farmaci, ad esempio fenacetina, aspirina e altre varietà. Le ammine aromatiche del gruppo NH2 vengono protette durante la nitrazione introducendo il gruppo acetile CH3CO - questa è anche una delle reazioni più comuni in cui entra l'acido acetico.

La sostanza svolge un ruolo piuttosto importante nella produzione di acetato di cellulosa, acetone e vari coloranti sintetici. La produzione di vari profumi e film non infiammabili non può essere realizzata senza la sua partecipazione.

L'acido acetico è spesso utilizzato nell'industria alimentare come additivo alimentare E-260. Anche l'inscatolamento e la cucina casalinga sono campi d'azione di successo e l'uso di additivi naturali di alta qualità.

Durante la tintura, i principali tipi di sali di acido acetico svolgono il ruolo di mordenti speciali, garantendo una connessione stabile delle fibre tessili con il colorante. Questi sali sono spesso utilizzati nella lotta contro le varietà più persistenti di parassiti delle piante.

Precauzioni quando si lavora con acido acetico

L'acido acetico è considerato un liquido infiammabile, a cui viene assegnata la terza classe di pericolo, in conformità con la classificazione delle sostanze in base al grado di effetti pericolosi sul corpo. Quando si lavora con questo tipo di acido, gli specialisti utilizzano moderni dispositivi di protezione individuale (maschere antigas con filtro).

Anche l'additivo alimentare E-260 può essere tossico per il corpo umano, ma il grado di esposizione dipenderà dalla qualità della diluizione dell'acido acetico concentrato con acqua. Le soluzioni in cui la concentrazione di acido supera il 30% sono considerate pericolose per la vita. A contatto con la pelle e le mucose, l'acido acetico ad alta concentrazione provoca gravi ustioni chimiche.

Allo stesso tempo, il metodo per ottenere l'acido non gioca un ruolo speciale nella sua natura tossicologica e una dose di 20 ml può essere letale. Varie conseguenze possono essere dannose per molti organi umani: dalla mucosa orale e dalle vie respiratorie allo stomaco e all'esofago.

Se l'acido penetra inavvertitamente all'interno, è importante bere quanto più liquido possibile prima dell'arrivo dei medici, ma non indurre in nessun caso il vomito. Il passaggio ripetuto di sostanze attraverso il corpo può bruciare nuovamente gli organi. In futuro sarà necessaria la lavanda gastrica con sonda e il ricovero in ospedale.